柳湘莲，很容易被当成一个“性情中人”。
但这不是重点。
问题在于，他不属于任何结构。
贾宝玉的男性朋友很少，因为他觉得“男人是泥做的骨肉”。但是，贾宝玉却与柳湘莲交情颇深。
《红楼梦》第四十七回里，曹雪芹是这样介绍柳湘莲的：“那柳湘莲原是世家子弟，读书不成，父母早丧，素性爽侠，不拘细事，酷好耍抢舞剑，赌博吃酒，以至眠花卧柳，吹笛弹筝，无所不为。”
像柳湘莲这种父母双亡的世家子弟若想要选择科举荣身之路，并非没有条件。像贾雨村这样“生于末世，父母祖宗根基已尽”的人都在甄士隐的资助下成功进士及第，何况比贾雨村人脉广得多的柳湘莲？可见，柳湘莲之所以“读书不成”，恐怕和贾宝玉一样，是因为自身的性情。柳湘莲是主动选择了过一种浪迹江湖，落拓不羁的生活。
在封建等级社会，进入官场是许多人实现阶层跨越的手段，更是许多世家公子维系家族社会地位的方式。但是柳湘莲偏偏选择了让自己跌入一个边缘化的社会群体，这在当时可谓特立独行。
恐怕，正是因为柳湘莲是一个追求自由的性情中人，所有，他成为了贾宝玉的知己好友。柳湘莲和贾宝玉之间的友谊非常纯洁，不带有丝毫功利化色彩。从柳湘莲教训薛蟠的行为可以看出，攀附权贵，出卖人格尊严以谋取功名富贵的行径是他相当不屑的。
薛蟠对柳湘莲的轻薄行为说明柳湘莲并非一个真正自由自在的人，失去家族庇护，又爱串风月戏文的他随时都有可能因为面容俊美而成为有龙阳之好的富家子弟觊觎的对象。若柳湘莲性格稍微软弱一点，他便有可能成为薛蟠的玩物。
串戏只是柳湘莲的爱好，而非职业。但是，柳湘莲也并非属于“士农工商”任何一个阶层。他那模糊的身份导致了他可能会面临的尴尬。薛蟠之所以想要与柳湘莲相好就是因为误会他是“风月子弟”。
后来，柳湘莲选择了成为游侠。这便注定了他要过上一种萍踪浪迹的生活，正如他的名字一样，如柳絮随风飘荡，莲叶随水漂流。这样的生活自然是快意恩仇，痛快淋漓，正如李白所写的那样“十步杀一人，千里不留行”。但是这样的生活也是不安稳的，是难以拥有固定的收入和确定的归宿的。但是柳湘莲享受这种生活。
柳湘莲和《水浒传》里打家劫舍的梁山好汉不同，他是行侠仗义的。从他不念旧恶，把薛蟠从强盗手中救回来这件事就足以看出其心胸人品。若非人生的变故，他或许可以继续自己除暴安良的道路。
结果，柳湘莲却因为尤三姐的自尽而看破红尘了。
其实，柳湘莲和尤三姐并不认识。但是尤三姐的自尽却给柳湘莲造成了极大的心理冲击，让他心灰意冷，成为一个虽生犹死的人。
柳湘莲之所以拒绝尤三姐是因为他从贾宝玉处得知尤三姐和他心中“连猫儿狗儿都不干净”的宁国府有瓜葛。精神洁癖导致了他断然拒绝了尤三姐。当尤三姐选择自刎的时候，他才意识到自己是多么武断。深深的愧疚感刺伤了柳湘莲的灵魂，让他无法再继续过去那种恣意潇洒的人生。
其实，从柳湘莲答应贾琏的提亲可以看出，他内心深处也渴望温馨安稳的家庭生活。但是，尤三姐的死让柳湘莲意识到自己在红尘里其实是没有归宿的，注定了是一个无根无蒂的过客。
于是，在道人的点化下柳湘莲选择了出家。这是一条让自己彻底摆脱所有社会关系，彻底走向边缘化的道路。
有的人觉得柳湘莲既然是跟道士走，不必剃掉头发，认为他“将万根烦恼丝一挥而尽”的举动不伦不类。我个人觉得，柳湘莲这或许是在用割发代首的方式杀死过去的自己。他无法再面对尤三姐的家人，只能用这种方式对自己进行一种精神惩戒。也有可能，是曹雪芹受“三教合一”观念影响，认为做和尚也罢，当道士也罢，都是舍弃俗世生活，不必拘泥于形式。
柳湘莲的出家给贾宝玉造成的精神打击是很大的,甚至让他“神色若痴，言语常乱”。他的出家对于贾宝玉之后的“悬崖撒手”也具有先导意义。
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